BAB I
PENDAHULUAN
Dalam kimia, gugus fungsi sulfonamida dituliskan -S(=O)2-NH2, sebuah gugus
sulfonat yang berikatan dengan amina. Senyawa sulfonamida adalah senyawa yang
mengandung gugus tersebut.Beberapa sulfonamida dimungkinkan diturunkan dari asam sulfonat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan gugus amina.
Dalam kedokteran, istilah “sulfonamida” kadang-kadang dijadikan sinonim untuk obat sulfa, yang merupakan turunan sulfanilamida.
Struktur senyawaan sulfonamide
BAB II
PEMBAHASAN
Sulfonamida adalah kemoterapeutik yang pertama digunakan secara sistemik untuk
pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada manusiaSulfonamida merupakan kelompok obat penting pada penanganan infeksi saluran kemih (ISK). Demi pengertian yang baik, pertama – tama akan dibicarakan sepintas lalu beberapa aspek dari aspek dari ISK
Infeksi saluran kemih (ISK) hampir selalu diakibatkan oleh bakteri aerob dari flora usus. Penyebab infeksi bagian bawah atau cystitis ( radang kandung) adalah pertama kuman gram negative. Pada umumnya, seseorang dianggap menderita ISK bila terdapat lebih dari 100.000 kuman dalam 1 ml urine.
Antara usia lebih kurang 15 dan 60 tahun jauh lebih banyak wanita daripada pria menderita ISK bagian bawah, dengan perbandingan Ca dua kali sekitar pubertas dan lebih dari 10 kali pada usia60 tahun . hal ini dapat dijelaskan bahwa fakta bahwa sumber infeksi kebanyakan adalah flora usus. Pada wanita, uretranya hanya pendek (2 -3 cm), sehingga kamdung kemih mudah dicapai oleh kuman – kuman dari dubur melalui perineum, khususnya pada basil – basil E.coli. pada pria disamping uretranya lebih panjang (15-18 cm), cairan prostatnya juga memiliki sifat – sifat bakterisid sehingga menjadi pelindung terhadap infeksi oleh kuman – kuman patogen
Sebagai kemoterapuetikum dalam resep, biasanya sulfa dikombinasikan dengan natrium bikarbonat atau natrium sitras untuk mendapatkan suasana alkalis, karena jika tidak dalam suasana alkalis maka sulfa – sulfa akan menghablur dalam saluran air kecing, hal ini akan menimbulkan iritasi yang cukup mengerikan . Tapi tidak semua sulfa dikombinasikan dengan natrium bikarbonat atau natrium sitrat. Misalnya Trisulfa dan Elkosin. Hal ini karena pH-nya sudah alkalis, maka kristal urea dapat dihindari
Sulfonamida berupa kristal putih yang umumnya sukar larut dalam air, tetapi garam natriumnya mudah larut. Rumus dasarnya adalah sulfanilamide. Berbagai variasi radikal R pada gugus amida (-SO2NHR) dan substitusi gugs amino (NH2) menyebabkan perubahan sifat fisik, kimia dan daya antibaktreri sulfonamida
Rumus umum Sulfonamida
R1 – H atau sisa ftalat atau suksinat
R2- H radikal alifatis atau heterosiklik
A. Pemakaian
1. Kemoterapeutikum : Sulfadiazin, Sulfathiazol
2. Antidiabetikum : Nadisa, Restinon, dll
3. Desibfektan saluran air kencing : Thidiour
4. Diuretikum : Diamox
B. Sifat – sifat
1. Bersifat ampoter, karena itu sukar dpindahka dengan acara pengocokan yang digunakan dalam analisa organik
2. Mudah larut dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin, Ftalazol dan Elkosin
C. Kelarutan
1. Umumnya tidak melarut dalam air, tapi adakalanya akan larut dalam air anas. Elkosin biasanya larut dalam air panas dan dingin.
2. Tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter,
3. Larut baik dalam aseton
4. Sulfa – sulfa yang mempunyai gugus amin aromatik tidak bebas akan mudah larut dalam HCl encer. Irgamid dan Irgafon tidak lariut dalam HCl encer.
5. Sulfa – sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam HCl, misalnya septazin, soluseptazin, sulfasuksidin larut dalam HCl, akan tetapi larut dalam NaOH
6. Sulfa dengan gugusan –SO2NHR akan terhidrolisis bila dimasak dengan asam kuat HCl atau HNO3.
D. Identifikasi
a. cara kelarutan
1) Larut dalam air
a) Garam – garam natriumnya
b) Sulfonamidum
c) Sulfonamida = larut sebagian air
2) Diasamkan dengan asam cuka 3 %
a) Larut : Sulfanilamid
Sulfacetamid
Soluseptazin
b) Tidak larut : Sulfadiazin
Sulfamorazin
Sulfametazin
Sulfatiazol
Sulfapyridin
Irgafen
Irgamid
c) Larut dalam alkohol 96%
Sulfacetamid, Irgamid, Igafen, Sulfathiazol Na
d) Tidak larut dalam alkohol 96 %
Sulfadiazin Na, Sulfamerazin Na, Sulfametazin Na, Sulfapyridin Na, dan Sulfathiazol Na.
e) Larut dalam asam cuka 7%
Sulfanalamid, Sulfacetamid, Soluseptazin
f) Tidak larut dalam air
larut dalam air panas : sulfanalamid, sulfasetamid
g) Tidak larut dalam NaOH 10 %
Irgafen, Septiazin, Radilon, Sulfaguanidin
b. Larutan penampak noda
1) Larutan Roux ; selektif, warnanya tertentu
2) Pereaksi Erlich ; jungga dan tahan lama, sensitif
3) Pereaksi p-DAB-HCl : jingga
c. Larutan Pengelusi
1. Butanol : NH4OH : air = 4 : 1 :5
Ketiganya dikocok dengan alat corong pisah, terjadi dua lapisan, lapisan atas adalah butanol, lapisan yang jernih adalah NH4OH
2. Butanol : pyridin = 8 : 1
3. Butanol : HCl (1 :5) = 10 : 1
Yang dilihat adalah nilai RF nya yang dihitung daru ratio antara naiknya lapisan dengan naiknya pelarut pengelusi.
E. Reaksi Reaksi Umum
1. Reaksi elementer terhadap C, H, S : positif
2. Reasi terhadap gugus gugus amin : reaksi diazotasi, reaksi dengan p-DAB- HCl , reaksi korek api, dan reaksi indohenol
3. Reaksi terhadap gugus sulfon :
Zat + H2SO4 30% + 1 tts FeCl3 + HNO3 dan FeCl3 atau Barium Nitrat : endapan BaSO3 putih
4. Reaksi Purfurol : terhadap gugus amin bebas:
1 tts reagen (2 % purfurel dalam asam asetat ) + zat memberi warna merah tua, ungu positif kecuali sulfasuksidin, thalazol, Septazin
5. Reaksi Vanilin : Huckhal dan Turftiti
Terhadap derivat metil pyridin , diatas kaca arloji atau objek : 1 tts + H2SO4 + beberapa kristal vanilin, campurkan + zat panaskan diatas nyala api kecil : kuning atau hijau muda
Kecuali : sulfamerazin Na : merah tua, sulfamezathin Na : merah tua Irgamid : hijau tua – hitam dengan tepi merah
6. Rekasi Korek api
Zat + HCl encer lalu kedalamnya dicelupkan korek api, maka timbul warna jingga sampai jingga kuning. Asam sulfanilat : Kuning
7. Rekasi Diazotasi : untuk amin aromatik primer
Zat + 2 tts HCl 2 N dan air : + NaOH dan teteskan larutan 0,1 g beta-naftol dalam 2 ml NaOH, endapan jingga kemudian merah darah. Kalau yang dipakai alfa naftol : merah ungu.
Gratisin : kekeruhan jingga kuning
Negatif : sulfasuksidin, thalazol, septazin
8. Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl : reaksi yang umum dengan amin aromatik
Pereaksi : p-DAB-HCl : 1 gram dalam 10 ml + air ad 100 ml zat + pereaksi 1-2 tetes diatas plat tetes : warna yang timbul adalah kuning jingga
Kuning sitrun : Sulfametazin, Sulfadiazin, Sulfamerazin, Gratisin
Kuning : Elkosin
Kuning tua : Thazalol, Sulfanalamid
Jingga : Sulfaguanidin
9. Reaksi dengan CuSO4
Larutan CuSO4 dalam air yang encer
Reaksi ini diberikan oleh sulfa yang hetersiklik dalam NaOH dengan CuSO4 : endapan dan warna
Hijau : Elkosin, Globuoid, Eucacil, Sulfapyridin
Ungu : Sulfadiazin, Sulfasuksidin, Sulfatiazol
Putih : Irgafen, Sulfanalamid
10. Reaksi Indophenol
Khusus untuk gugus amin aromatik dengan tempat para yang kosong
Caranya :
Panaskan zat 100 mg dalam tabung reaksi + 2 cc air sampai mendidih lalu segera + 2 tts NaoH dan 2 ml kaporit + 1 tts fenol liquafectum segera. Amati perubahan warna yang terjadi.
Albuoid : Hijau (hijau tua) Sulfaddiazin : Merah rosa
Elkosin : Coklat Sulfaguanidin : kuning
Cantrisin : Merah coklat Sulfamerazin : Merah rosa
Irgafen : Hijau Sulfametazin : merah rosa
Lucosil : Coklat merah Sulfanalamid : biru
Sulfapyridin : coklat Sulfasuksidin : kuning lemah
Sulfa thiazol : kuning jingga Thalazol : tak berwarna
11. Peraksi Roux
pereaksi : Na Nitroprusida 10
Aquadest 100
NaoH 2 cc
KmnO4 5 cc
Cara melakukan reaksi
Zat padat disimpan diatas plat tetes lalu + 1 tts perekasi lalu diaduk dengan batang penguluk. Dilihat perubahan warna yang terjadi.
Albuoid : Coklat hijau – hijau Sulfapyridin : ungu
Elkosin : ungu coklat-ungu Sulfasuksidin : hijau kuning
Sulfadiazin : ungu-hijau biru sulfathiazol : hijau kining
Sulfaquanidin : ungu- coklat Sulfatiooreum: merah biru
Sulfamezatinus : ungu – hijau tua Irgafen : hijau kuning
Lucosil : hijau kuning hiaju Thazalol : (-0)
12. Reaksi dengan KBrO3
Tablet harus diisolasi dahulu
Caranya :
Dalam tabung reaksi kecil 10 mg zat + 1 cc H2SO4 + 1 tts KBr jenuh. Amati perubahan yang terjadi
As. Sulfanilat : ungu coklat Sulfanalamid :ungu,merah lama lama keruh
Gratisin : coklat Sulfasuksidin : ungu coklat
Marfanil : keruh putih kuning Thiadicur : kuning coklat
Nadisan : coklat-ungu –coklat
Ftalazol : tidak berwarna
Sulfadiazin : kuning jingga coklat merah
13. Pirolisa
Semua sulfida bila dipanaskan diatas titik leburnya akan terurai dan timbul warna dari residu :
Sulfadiazin : merah
Sulfaguanidin : ungu
Sulfanalamid : violet
Sulfatiazol : coklat merah
Atau akan membebaskan H2S
Elkosin Na – Sulfamezatin
Septazin Na – Sulfamerazin
Soluseptazain Na—Sulfathiazol
Sulfamerazain Na –Su;fadiazin
Ultraseptyl Sulfamezatin
Sulfatiazol Na-Irgamid
Perhatian : yang melepaskan H2S adalah garamnya !
Atau melepaskan NH3 : melepaskan gas SO2 :
Sulfaguanidin Lucosil
Sulfanalmid ulfapyridin
Sulfathiazol
14. Sublimasi
Untuk beberapa sulfa yakni : Sulfadiazin, Sulfamerazin, Sulfamezatin, Thalazol, Elkosin.
15. Reaksi Kristal
- Aseton – air
- Alkohol – air
- Dragendorf
- Bouchardat
- Eder
- Asam pikrat 1 % dalam air
- Asam pikrolon
- Mayer
- Cu kompleks
- P-DAB-HCl
- Asam sikikowolframat
- AuBr3
- PtCl
Senyawa – senyawa sulfonamida
1. Sulfadiazin
- berupa bubuk volumineus, berwarna kekuningan, TL = 250 o -256o
- Sedikit larut dalam air, alkohol dan aseton, larut baik dalam asam mineral, NaOH, basa- basa
- Dengan pereaksi p-DAB-HCl : Kuning jingga
- Dengan pereaksi Roux : ungu – biru hijau
- Dengan CuSO4 : ungu dan ada kristal
- Dengan pereaksi indophenol : merah rosa
- Dengan pirolisa : merah coklat- hijau
- Dengan reaksi Raybin :
Zat : resorsinolo 5 % dalam alkohol 96 % + 1 cc H2SO4 p dipanasi : merah carmin, bila diencerkan + 25 cc HAc biang, netralknan dengan amoniak : biru , berfluor, kuning hijau
- Reaksi kristal
Asam pikrat, bouchardat, dragendorf dan aseton- air
2. Sulfamerazin
a. Berupa bubuk tak berwarna dan kuning muda, hampir tidak berasa, T.L 234 o
b. Dengan pereaksi p-DAB-HCl : merah jingga
c. Dengan pereaksi ROUX : ungu – ungu biru – biru, hijau – hijau bagus dalam 15 menit
d. Dengan CuSO4 : coklat – abu – abu
e. Dengan Indophenol : rosa
f. Dengan Vanilin : merah stabil
g. Sublimat : 159 – 160 0 C
h. Memberi reaksi Raybin : (+)
i. Dengan reaksi kristal
Sulblimasi, asam pikrat, aseton – air, dragendorf, bouchardat, dan Fe-kompleks
a. Sulfamethyl Thiazol
Berupa kristal putih, TL = 238 – 240 o C
j. Sedikit larut dalam air, tak larut dalam eter dan alkohol
k. Larut dalam alkali dan alkaloid
l. Dengan pereaksi p-DAB-HCl : jingga
m. Dengan KBrO3 : ungu lalu mengendap
n. Dengan KBrO¬3 pekat : kuning coklat
o. Dengan KBrO3 encer : kuning saja
p. Dengan reaksi kristal
Aseton – air, bouchardat, dan sublimasi
b. Sulfamezatin
q. Berupa bubuk putih, kuning muda, tak berasa, TL = 193 – 198 0 C
r. Dalam air larut : 150 mg/100 cc
s. Dengan peraksi ROUX : ungu merah ungu coklat, hijau tua kotor
t. Dengan p-DAB-HCl : kuning jingga
u. Dengan vanillin : merah jingga
v. Dengan KBrO3 : ungu lemah-coklat kuning
w. Dengan Indophenol : merah
x. Dengan CuSO4 : jingga coklat
y. Dengan pyrolisa : coklat keluar H2S
z. Reaksi kristal
Sublimas, aseton – air, dragendorf, p-DAB-Cl, bouchardat, Fe-kompleks.
c. Sulfanilamid
aa. Berupa bubuk tabur, berwarna putih, TL + 163 0 C
bb. Larut dalam air
cc. Dengan Roux : hijau coklat, hijau ungu, hijau kotor
dd. Dengan p-DAB-HCl : kuning jingga
ee. Dengan korek api : (+)
ff. Dengan vanilin : kuning hijau
gg. KBrO3 : ungu merah coklat
hh. Dengan Indophenol : endapan biru langit
ii. Dengan CuSO4 : biru
gg. Pyrolisa : biru violet (gas NH3) bila + H2SO4 p + air : biru tinta
kk. Diazotasi : (+)
ll. Dengan amil alkohol : rosa
jj. Bila di(+) Hac : Flour; ungu biru
nn. Reaksi Kristal
Sublimasi, aseton – air, Fe-kompleks, asam pikrat, asam pikrolon,
d. Sulfaguanidin
Berupa bubuk putih tak berasa dengan TL = 185 0 C
oo. Larut dalam air (13 mg/100 cc), tak larut dalam NaOH, sedikit larut dalam aseton dan alkohol dan larut dalam asam mineral
pp. Dengan pereaksi p-DAB-HCl : jingga
qq. Dengan Roux : kuning, hijau-hijau
rr. Dengan CuSO4 : Alkalis : biru tua
Netral : negatif
- Dengan indofenol ; kuning coklat (basa)
- Pyrolisa : NH3 dan ungu
- KBrO3 : ungu – coklat tua
- Penambahan NaOH dipanaskan NH3 keluar
- zat + 3 tts HCl + 1 ml air + 2 tts NaNO2 0,1 % spritus : merah ungu ditarik dengan CHCl3 : hijau kuning
DAFTAR PUSTAKA
Ganiswara, 1995, “ Farmakologi dan Terapi”, Bagian Farmakologi, Fakultas Kedokteran , Universitas Indonesia, Jakarat
Tim Penyusun, 1979, “ Card System dan Reaksi Warna”, SIE Kesdejahteraan HMF, Institut Teknologi Bandung, Bandung
0 Response to "KIMIA FARMASI"
Post a Comment